近日，《美国化学会杂志》（JACS）发表了我校化学学院施敏教授课题组在通过过渡金属催化构建吲哚多并环化合物的研究方向取得最新研究成果--“Catalyst-dependent Stereodivergent and Regioselective Synthesis of Indole-fused Heterocycles through Formal Cycloadditions of Indolyl-allenes”（JACS, 2015, 137, 8131-8137; http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.5b02080)。

        吲哚多并环化合物作为各类天然生物碱以及药物分子的重要组成部分，其合成与构建具有非常重要的应用价值和研究意义(Figure 1)。其中一种最有效的方法就是通过吲哚与联烯的环加成反应。联烯作为一类经典的三碳合成子，广泛被应用于过渡金属催化的[3+n]环加成反应中。而当改变反应条件时，联烯也可以作为二碳合成子参与到这类反应中，从而选择性的发生[2+2]或[4+2]环加成反应。

        施敏教授课题组在自己所发展的金催化的炔丙醇酯环化反应(Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2583)以及1,1-双吲哚-5-己炔的分子内环化(Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6767)等反应的基础上，设计并成功合成了同时包含联烯以及吲哚官能团的底物。该底物在不同的过渡金属催化作用下，能够发生一系列不同的分子内形式上环加成反应，从而实现立体选择性以及区域选择性的构建吲哚多并环衍生物。当以PtCl2或[JohnPhosAu]NTf2为催化剂时，联烯作为三碳合成子参与到反应中发生一步分子内[3+2]环加成反应，以中等到优秀的收率得到互为差向异构体的两种产物；当用[IPrAuCl]/AgNTf2催化时，在此联烯作为二碳合成子，并最终生成[2+2]环加成的产物。最后本文对该类反应机理进行了详细研究并提出了可能的反应历程(Scheme 1)。该工作由化学学院博士研究生梅良勇在施敏教授和唐翔鹰副研究员的共同指导下完成。